Arapeí: segundo a língua indígena significa “Pequeno Caminho para o Céu”, em 31 de dezembro de 1991 sancionada como a mais nova cidade do Vale Histórico.
Areias: surgiu a partir da necessidade em que os tropeiros tinham de abastecer suas mulas que vinham de Minas Gerais trazendo o ouro a caminho do porto de Paraty. Pioneira no cultivo do café, foi uma das cidades mais ricas do país.
Bananal:está situada no extremo leste do Estado de São Paulo, sendo a primeira cidade para quem vem do Rio de Janeiro e a última para quem faz o percurso vindo de São Paulo, fundada em 1783 por João Barbosa de Camargo.
Queluz: com 10.000 habitantes e situada às margens da Rodovia Presidente Dutra, a cidade, diferentemente das outras da região, tem grande parte de sua área junto à Serra da Mantiqueira.
São José do Barreiro:entrada oficial do Parque Nacional da Serra da Bocaina, era também passagem de tropeiros e, devido a um atoleiro que na época das cheias dificultava a passagem, foram construídos vários ranchos, surgindo aos poucos um vilarejo, logo foi erguida uma capela dedicada a São José e, assim surgindo seu nome.
Silveiras:município de 5.500 habitantes, sendo área de proteção ambiental. É o Portal do Vale Histórico para quem entra pela Rodovia dos Tropeiros e um dos portais de entrada do Parque Nacional da Serra da Bocaina.